El episodio comienza como La leyenda de Sleepy Hollow (The Legend of Sleepy Hollow, Washington Irving, 1820), donde el jinete es el payaso Krusty y lanza su cabeza sobre la pantalla, de cuya sangre se formarán las letras que dan título al especial. Inmediatamente después, la familia no llega a sentarse en el sofá, ya que cae de la parte superior ahorcados —a Maggie le da tiempo a dar unos últimos lametazos a su indefectible chupete—.

En el primero de los relatos, Attack of the 50ft Eyesores —cuyo título deriva del clásico de serie-B El ataque de la mujer de 50 pies (Attack of the 50 Foot Woman, Nathan Juran, 1958)—, los anuncios publicitarios cobran vida debido a una perturbación iónica y atacan Springfierld a la manera de la saga Godzilla, formándose una de las más certeras críticas a la sociedad capitalista, basada en el hiperconsumismo y en la banalización, pues Springfield —como alegoría mundial— es víctima de sus propios excesos. Al final la solución será dejar de prestarles atención, pues la existencia del reclamo publicitario se sostiene sobre los ojos que lo miran, sobre la atención que el mensaje de consumo ejerce sobre el consumidor.

En la segunda entrega, Nightmare On Evergreen Terrace, la historia se convierte en un remake de Pesadilla en Elm Street (A Nightmare on Elm Street, Wes Craven, 1984) con cierta referencias a los cartoons de Tex Avery. Willy se convertirá en Freddy Krueger, puesto que por los recortes impuestos por los padres en el consejo escolar él muere, aterrorizando en sus sueños a todos los niños.

En la última historia, Homer^3, se parodia uno de los episodios de la serie Dimensión desconocida (The Twilight Zone, Rod Serling, 1959-1964), titulado Little Girl Lost. Aquí, el cabeza de familia de los Simpson pasa a través de un vórtice a una dimensión en la que se convierte en una animación digital, asombrándose de sus tres dimensiones —por lo que se da cuenta de su enorme gordura, ya que todo Springfield vive en dos, claro—. En su casa se van reuniendo vecinos que dan sus consejos para que Homer pueda salir de allí, y al pedirle que explique cómo es el lugar en el que se encuentra, él dice que si alguien ha visto la palícula Tron (TRON, Steven Lisberger, 1982), pero nadie parece haberla visto —denotando algo que todo el mundo sabe, pues esta película es más conocida que vista—. El profesor Frink trata de explicarlo, y al dibujar en una pizarra un cubo todos se quedan horrorizados debido a su tridimensionalidad: él lo llama el frinkaedro en su honor, el descubridor de una dimensión más allá del plano en el que viven todos los habitantes de Springfield —y alrededores—. Como siempre, Homer no puede dejar de hacer de las suyas, y al crear un agujero negro en el suelo exclamará cómicamente —su estupidez es lo que tiene: es jocosa y dramática a partes iguales—: Hay tanto que no sé de astrofísica… Si hubiera leído el libro sobre aquel tipo de la silla de ruedas, en clara referencia al científico Stephen Hawking y su padecimiento de ELA —esclerosis lateral amiotrófica—. Para intentar salvar a su progenitor, Bart se adentrará en esa dimensión atado a una cuerda —como los protagonistas de Poltergeist (Id., Tobe Hooper, 1982) trataban de salvar a la pequeña Caroline—, pero Homer desaparece en un repliegue del universo, apareciendo en nuestro mundo, un lugar mucho peor, como él lo denomina. Pero incluso allí encontrará algún sitio agradable: una pastelería erótica. Al fin y al cabo, nuestro mundo tiene pequeños placeres que incluso a Homer pueden colmar.