Tras A.M (1995), Being There (1996; posiblemente su mejor disco), Summerteethe (1999) y los dos volúmenes de Mermaind Avenue, junto a Billy Bragg (1998; 2000), el grupo norteamericano Wilco se encontró en una tesitura tanto artística como comercial. Debido a problemas con su sello discográfico, pensaron en publicar su siguiente disco a través de internet (en su web: www.wilcoworld.net); sin embargo, pronto tuvieron una oferta de otro sello y, resuelto el tema, se encontraron con otro quizá más apremiante: qué hacer. Conscientes de los rápidos cambios que se producían en el mundo musical y el sometimiento a los designios comerciales, sabían que no lo tenían fácil. A partir de ahí, comienzan a preparar su nuevo disco y aparece la figura de Sam Jones para documentarlo en su película I Am Trying to Break Your Heart (ídem, 2002).

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El documental de Jones es un documental de seguimiento, de observación. A lo largo del metraje combina las conversaciones de los integrantes de Wilco con las grabaciones de las nuevas canciones así como con las actuaciones en directo, buscando el proyectar una mirada lo más amplia posible sobre su actividad durante el tiempo en que les (per)sigue con la cámara. A este respecto, para el admirador de Wilco, I Am Trying to Break Your Heart es un documento único. Sin embargo, las intenciones de Jones van más allá del mero documental sobre la banda e intenta, a su vez, mostrar temas más amplios —que en este caso se particularizan pero que poseen un alcance más general— sobre la propia industrial musical, el sometimiento de los músicos a la misma así como al mercado y a los rápidos cambios en los gustos musicales. Lo anterior se muestra a través de las conversaciones de los integrantes de Wilco cuando tienen que crear las canciones de su nuevo disco. A partir de ahí deben atenerse a un sinfín de problemas que, en muchos casos, no tienen nada que ver con el proceso creativo en sí mismo. Jones busca las confesiones personales de los músicos, también las rivalidades entre ellos, sus dudas, las confrontaciones que existen en todo momento, sin olvidar en momento alguno que su labor es la de un simple observador de lo que acontece. Esto no anula que sepa —quizá más a posteriori, en el momento de montar el material rodado— encontrar aquello que ha ido surgiendo a lo largo de los meses, pudiendo de esa manera conformar un documental alrededor de una serie de temas que convierten I Am Trying to Break Your Heart en un documental muy completo, abierto en varias dirección y a diferentes lecturas.

La textura en blanco y negro, la cuidada fotografía, el tratamiento que Jones lleva a cabo de cada momento, hacen que su documental posea una forma muy cinematográfica, jugando en determinados momentos con la idea de la ficción y el documental sin que se convierta este juego en el motor de la obra. En todo momento se sabe que estamos ante un documental, que aquello que acontece en la pantalla ha sucedido frente a la cámara de modo real; y sin embargo, gracias al montaje efectuado, a la búsqueda de presentar una problemática y sus consecuencias en los músicos —personajes— y en la historia —la composición y la grabación de las canciones; la gira—, Jones logra darle un cierto aire ficcional a la película muy interesante, sobre todo para que I Am Trying yo Break Your Heart no sea simplemente una película para fans de Wilco sino para todo aquel que tenga un cierto interés acerca de la música, de los motivos que mueven a la creación y lo complicado de ésta por sí misma y por elementos externos. Aunque, por supuesto, para aquellos que disfruten de la música de Wilco, el documental de Jones es perfecto para adentrarse en la creación de unos de sus discos más abruptos —cuando no el que más—, un disco casi perfecto para cuya elaboración sus integrantes sufrieron un cierto calvario personal y creativo que, al final, es de suponer, tuvo su reconocimiento.